汉高祖刘邦还是平民时,萧何多次凭着官吏的职权保护他。刘邦当了亭长,萧何常常帮助他。等到刘邦起事做了沛公,萧何常常作为他的助手督办公务。刘邦多次弃军败逃而去,萧何常常征发关中士卒,补充军队的缺额。
公元前204年,刘邦与项羽对峙于京县、索城之间,汉王刘邦多次派遣使者慰劳丞相萧何。有个叫鲍生的人对丞相萧何说:“汉王在前线风餐露宿,却多次派使者来慰劳您,这是有怀疑您的心意。我替您考虑了,不如派您的子孙兄弟中能打仗的人都到军营中效力,汉王必定更加信任您。”于是萧何听从了他的谋划,汉王非常高兴。
公元前196年,陈豨反叛,刘邦亲自率军到了邯郸。平叛尚未结束,吕后采用萧何的计策,杀了淮阴侯韩信,刘邦已经听说淮阴侯被杀,派遣使者拜丞相萧何为相国,加封五千户,并令五百名士卒、一名都尉做相国的卫队。为此许多人都来祝贺,唯独召平表示哀悼。召平对相国萧何说:“祸患从此开始了。皇上风吹日晒地统军在外,而您留守朝中,未遭战事之险,反而增加您的封邑并设置卫队,这是因为目前淮阴侯刚刚在京城谋反,对您的内心有所怀疑。设置卫队保护您,并非以此宠信您,希望您辞让封赏不受,把家产、资财全都捐助军队,那么皇上心里就会高兴。”萧何听从了他的计谋,刘邦果然非常欢喜。